Dalam usia yang muda, beliau juga aktif dalam pergerakan Barisan Pemuda Brunei (BARIP)[2] yang dinaungi oleh Sultan Ahmad Tajuddin, sebagai Ketua Penerangan BARIP sekitar 1946 hingga 1950. Setelah BARIP dilumpuhkan oleh penjajah, Yassin Affandi yang taksub dengan perjuangan Sultan Ahmad Tajuddin, telah bersepakat bersama teman-temannya memulakan gerakan bawah tanah untuk menentang penjajahan British sehinggalah Parti Rakyat Brunei (PRB) ditubuhkan secara rasmi pada tahun 1956.

Penglibatan dengan Parti Rakyat Brunei

Beliau turut mengasaskan PRB dan telah dilantik sebagai Setiausaha Agong PRB yang pertama pada tahun 1956. PRB adalah satu-satunya parti politik di Borneo ketika itu yang berjuang menuntut kemerdekaan Brunei khususnya, dan termasuk juga wilayah-wilayah Sarawak dan Sabah. Pada 1957 beliau bersama A.M Azahari dan Zaini Ahmad mewakil PRB berangkat ke London untuk mengadakan rundingan dengan Pejabat Hal Ehwal Jajahan berhubung penggubalan Perlembagaan Negara Brunei. Rombongan PRB telah mengemukakan pandangan kedua PRB terhadap draf perlembagaan yang dirundingkan oleh rombongan Diraja Brunei ketika itu.

Yassin Affandi telah mengetuai satu pemberontakan bersenjata menentang penjajahan British di Brunei dan sekitar wilayah Brunei pada 8 Disember 1962. Pada bulan Mei 1963, beliau telah ditangkap oleh pasukan tentera British dalam satu pertempuran dengan tentera Gurkha British di kuala Sungai Brunei di mana ketika itu beliau mengalami cedera parah terkena tembakan di peha kiri beliau.

Sejak itu, beliau berada dalam tahanan, di Khemah Tahanan Berakas sehingga 12 Julai 1973 apabila beliau bersama tujuh orang rakan-rakan tahanannya melarikan diri ke Limbang, Sarawak. Sebaik sampai di Malaysia, mereka telah diberikan suaka politik oleh Kerajaan Malaysia.

Ketika kemunculan semula PRB di luar negara (1974-1984), Yassin Affandi sekali lagi diberikan tugas dan amanah sebagai Setiausaha Agong PRB. Pada bulan Julai dan November 1975, beliau bersama A.M Azahari dan Zaini Hj Ahmad sekali lagi diberikan kepercayaan di dalam rombongan merdeka PRB ke United Nations (PBB) untuk mengemukakan petisyen bagi menuntut Kemerdekaan Brunei. Sebuah Resolusi telah diterima oleh PBB mengenai tuntutan kemerdekaan PRB ini dikenali sebagai Resolusi PBB 3424 (1975).

Beliau kembali ke tanah air pada 1998, setelah 25 tahun berada dalam buangan. Namun demikian sekali lagi beliau dimasukkan dalam tahanan Brunei selama dua tahun hingga beliau dibebaskan pada tahun 2000

Penglibatan dengan Parti Pembangunan Bangsa

Demi mempertahankan kemerdekaan negara bangsanya, bagi menyahut titah Sultan Brunei pada 15 Julai 2004 yang telah memberi isyarat akan kesempatan rakyat untuk berpartisipasi di dalam pembangunan politik di negara tersebut, pada 31 Ogos 2005 beliau turut menjadi salah seorang pengasas Parti Pembangunan Bangsa dan seterusnya dipilih menjadi Presiden dalam Kongres Agung pertama parti tersebut pada Jun 2006.

Beliau kemudiannya memegang jawatan Presiden selama empat tahun, sehinggalah beliau terpaksa mengundur diri pada Ogos 2010 atas sebab kesihatan. Beliau kemudiannya dilantik menjadi Pengerusi Lembaga Penasihat Parti sehingga akhir hayat beliau.